Ben Blessum syntyi Norjassa. Perhe muutti Amerikkaan vuonna 1888, jolloin Ben oli 11-vuotias. Hän opiskeli Chicagon taidekorkeakoulussa (Art Institute of Chicago) ja teki samalla töitä Chicago Tribune -lehden kuvittajana.
Ensimmäisessä maailmansodassa hän palveli Amerikan tiedotusministeriön (American Committee on Public Information) edustajana Norjassa. Samassa toimessa hän oli myös Amerikan sotaministeriössä (United States War Department). Blessumilla oli koko elämänsä ajan tiiviit suhteet Norjaan, ja hän oli aktiivinen ”Chicagon Norske Klub” -klubin jäsen. Vuosina 1923–1936 hän toimi Norges Statsbaner -rautateiden edustajana New Yorkissa. Hän oli myös yli 50 vuoden ajan Norska nationsförbundet -liiton sihteeri Chicagossa.
Blessum tunnetaan parhaiten Norjan maisemia kuvaavista maalauksistaan. Hän sai kuningas Haakon VII:ltä kuninkaallisen tunnustuksen, Pyhän Olavin ritarikunnan ensimmäisen luokan ansiomerkin, Norjan hyväksi tehdystä työstä. Ben Blessum vetäytyi työelämästä vuonna 1936 ja rakensi talon Chicagon lähelle.
